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Torino (1999-2003)

Prodotto dal prolifico vivaio del Torino, esordì in Serie A con la maglia granata il 6 gennaio 2000, nella gara contro la Reggina, realizzando subito una rete dopo 3 minuti dalla sua entrata in campo. Collezionò in quella stagione altre 6 presenze senza segnare altri gol, e non riuscì ad evitare la retrocessione. Nel seguente campionato di Serie B 2000/01 totalizzò 9 presenze e due goal.

Dopo l'esperienza con i granata, ha fatto due brevi parentesi in prestito alla Ternana e al Messina dove complessivamente ha totalizzato, in serie B, altre 22 presenze e 4 goal.


Pescara (2003-2005)

Approdò quindi definitivamente al Pescara, allora militante in Serie C1, nel gennaio 2003. In questi 6 mesi totalizzò 8 presenze ed un goal conquistando la promozione in Serie B dopo la disputa dei Playoff. La stagione 2003/04 è stata, per ora, la parentesi migliore della sua carriera, realizzando 21 reti in 43 presenze divenendo il quinto marcatore fra i cadetti. Nel gennaio della stagione successiva lascia il Pescara, dove aveva realizzato 19 presenze e 6 goal.


Napoli (2005-2008)

A gennaio 2005 è stato acquistato dal Napoli per 3 milioni di euro, con un contratto allungato poi fino al 2011. Nella stagione 2004/05 deluse segnando solo 6 goal in 18 presenze, ma si riscattò nella stagione 2005/06 segnando 1 goal in Coppa Italia, proprio contro la sua ex squadra il Pescara e diventando capocannoniere della serie C1/B segnando 18 goal in 33 presenze, contribuendo alla promozione del Napoli in Serie B. Nella stagione 2006/07 segna 2 goal in Coppa Italia, contro Frosinone e Juventus, mentre in Campionato è il capocannoniere della squadra azzurra con 14 goal in 38 partite e con le sue reti ha contribuito alla promozione in Serie A dei partenopei.

Nella seconda parte del 2007, col Napoli in Serie A, Calaiò, partito titolare nella prima partita giocata col Cagliari, è stato subito sostituito e relegato ad un ruolo di rincalzo avendo sempre meno opportunità per subentrare ai titolari. Le sue poche presenze non vengono coronate da alcuna soddisfazione fino alla trasferta di Livorno il 24 Febbraio 2008 nella quale il cannoniere azzurro firma con una doppietta la vittoria degli azzurri reduci da un periodo di crisi. Il centravanti palermitano torna poi ad accomodarsi in panchina, eccezion fatta per la partita subito successiva persa a Genova contro il Genoa, salvo poi ritornare titolare contro Juventus, subito dopo il grave infortunio patito dal bomber uruguagio Zalayeta nella sconfitta contro la Roma.

 

Siena (2008-)

 

Il 1 luglio 2008 viene ufficializzata la sua cessione, in compartecipazione, al Siena per 2.3 milioni di euro. Al suo esordio, realizza subito una rete in Coppa Italia, contro l'Albinoleffe.